Akademik Veri Yönetim Sistemi
JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE, cilt.1310, sa.138309, ss.1-8, 2024 (SCI-Expanded)
Bu çalışmada, çoğunlukla yeni sekiz 6-Metil-4-fenil-3-(sübstitüe-fenil)-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-on (OXA-ON) ve sekiz yeni 6-Metil -4-fenil-3-(ikame edilmiş-fenil)-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-tiyon (OXA-TY) sentezlendi. Sentezlenen heterosikl yapılar IR, 1H NMR, 13C NMR ve HRMS analizleri ile karakterize edildi. OXA-ON ve OXA-TY bileşiklerinde ilgi konusu karbonlar CH3, CH, C=N ve C=O'dur (C=S). Bu OXA-ON ve OXA-TY türevlerinin CH3, CH, C=N, C=O (C=S) karbonlarının 13C NMR deneysel kimyasal kaymaları (ppm) (SCS), Hammett ikame sabitleri ve Swain ile ilişkilendirilmiştir. -Lupton parametreleri, tek ikame parametresi (SSP) ve ikili ikame parametresi (DSP) yöntemlerini kullanır. OXA-ON türevlerinde C=N ve C=O karbonları için, OXA-TY türevlerinde ise C=N ve C=S karbonları için negatif ρ değerleri tespit edildi (ters ikame etkisi). OXA-ON türevlerinde CH karbon için ve OXA-TY türevlerinde CH3 ve CH karbonları için pozitif ρ değerleri tespit edildi (normal ikame etkisi). Tüm istatistiksel analiz sonuçlarına göre OXA-ON türevlerinin C=N, C=O karbonları ile OXA-TY türevlerinin C=N, C=S karbonlarının SCS (ppm) değerleri mükemmel korelasyon göstermiştir. OXA-ON'un CH karbonunun SCS'si (ppm) ve OXA-TY'nin CH3 ve CH karbonları iyi bir korelasyon gösterdi. Mükemmel ve iyi korelasyonlar, ikame etkilerinin doğası gereği elektronik olduğunu ima etti.
In this study, eight mostly new 6-Methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one (OXA-ON) and eight new 6-Methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-thione (OXA-TY) were synthesized. The synthesized heterocycle structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS analyses. The carbons of interest in the OXA-ON and OXA-TY compounds are CH3, CH, C=N and C=O (C=S). The 13C NMR experimental chemical shifts (ppm) (SCS) of the CH3, CH, C=N, C=O (C=S) carbons of these OXA-ON and OXA-TY derivatives were correlated with the Hammett substitution constants and Swain-Lupton parameters, using the single substituent parameter (SSP) and dual substituent parameter (DSP) methods. Negative ρ values were detected for C=N and C=O carbons in OXA-ON derivatives and for C=N and C=S carbons in OXA-TY derivatives (reverse substituent effect). Positive ρ values were detected for CH carbon in OXA-ON derivatives and for CH3 and CH carbons in OXA-TY derivatives (normal substituent effect). According to the results of all statistical analyses, SCS (ppm) values of C=N, C=O carbons of OXA-ON derivatives, and C=N, C=S carbons of OXA-TY derivatives showed excellent correlation. The SCS (ppm) of CH carbon of OXA-ON and the CH3 and CH carbons of OXA-TY showed good correlation. The excellent and good correlations implied that the substituent effects are electronic in nature.