1,2,4-OKSADİAZİN TÜREVLERİNDE SÜBSTİTÜENT ETKİLERİNİN İNCELENMESİ

Diran D., Kara Y. S.

International Marmara Sciences Congress, Kocaeli, Türkiye, 9 - 10 Haziran 2023, ss.91-96

  • Yayın Türü: Bildiri / Tam Metin Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Kocaeli
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Sayfa Sayıları: ss.91-96
  • Kocaeli Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

Nükleer manyetik rezonans (NMR) spektroskopisi atomlar arası elektron yoğunluğunu tespit etmek için kullanılan etkili bir yöntemdir. Bu nedenle, sübstitüent etki çalışmalarında oldukça kullanılmaktadır. Bu çalışmanın amacı, heterohalkalı oksadiazin yapısına sahip olan 6-metil-4-fenil-3-(sübstitüe-fenil)-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-on türevi bileşiklerin sentezi ve molekül yapısındaki sübstitüent etkilerin incelenmesidir. Daha önceki bir çalışmamızda oksadiazin halkasının sentezlenmesi aşamasında sübstitüe olmayan amidoksim ve sübstitüe anilin türevleri kullanılmıştı. Bu çalışmada da sübstitüe amidoksim ve anilin (sübstitüe olmayan) kullanılmıştır. Moleküldeki ilgilenilen karbonlara ait 13C-NMR kimyasal kayma değerleri üzerindeki sübstitüent etki, elektron çekici ve salıcı sübstütientler kullanılarak araştırılmıştır. Moleküllerin sentezlenmesinin ilk aşamasında, benzaldehit ve sübstitüe benzaldehit (p-Etil ve p-Flor) hidroksilaminhidroklorür (NH2OH.HCl) ve Na2CO3 kullanılarak oksim türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen sübstitüe oksim türevleri tek basamakta NCS (N-klorosüksinimid) kullanılarak klorlandıktan sonra Et3N varlığında anilin ile reaksiyona sokulmuştur. Saflandırma işlemleri sonrasında elde edilen sübstitüe amidoksimin susuz kloroform içerisinde 2-kloropropionil klorür ile halkalaşma reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Sentezlenmiş oksadiazin molekülleri spektroskopik (ATR-FTIR, 13C-NMR, 1H-NMR) teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Anahtar Kelimeler: Oksadiazin, Sübstitüent etki, 13C-NMR

Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is an effective method used to detect interatomic electron density. For this reason, it is widely used in substituent effects studies. The aim of this study is to synthesize 6-methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-one derivative compounds with heterocyclic oxadiazine structure and to examine the substituent effects in the molecular structure. In a previous study, unsubstituted amidoxime and substituted aniline derivatives were used in the synthesis of the oxadiazine ring. In this study, substituted amidoxime and aniline (unsubstituted) were used. The substituent effect on the 13C-NMR chemical shift values of the carbons of interest in the molecule was investigated using electron withdrawing and donating substituents.

In the first step of synthesizing the molecules, oxime derivatives were synthesized using substituted benzaldehyde and substituted benzaldehyde (p-Ethyl and p-Fluorine) hydroxylamine hydrochloride and Na2CO3. The obtained substituted oxime derivatives were chlorinated using NCS (N-chlorosuccinimide) in a single step and then reacted with aniline in the presence of Et3N. The cyclization reaction of the substituted amidoxime obtained after purification processes with 2-chloropropionyl chloride in anhydrous chloroform was carried out. Synthesized oxadiazine molecules were elucidated using spectroscopic (ATR-FTIR, 13C NMR, 1H-NMR) techniques.