4-(SÜBSTİTÜE-FENİL)-6-METİL-3-FENİL-4H-1,2,4-OKSADİAZİN-5(6H)-ON BİLEŞİKLERİNİN 13C NMR KİMYASAL KAYMA DEĞERLERİ ÜZERİNDE SÜBSTİTÜENT ETKİ ÇALIŞMASI


Kara Y. S. , Yıldız B.

International Antalya Science Research and Innovative Studies Congress, Antalya, Turkey, 18 - 21 December 2021, pp.387-388

  • Publication Type: Conference Paper / Summary Text
  • City: Antalya
  • Country: Turkey
  • Page Numbers: pp.387-388
  • Kocaeli University Affiliated: Yes

Abstract

Oksadiazin türevleri antikonvülsan, antibakteriyel ve antimikrobiyal gibi çok çeşitli biyolojik aktitivite göstermeleri nedeniyle önemli bileşiklerdir [1-3]. Bunlara ek olarak, oksadiazin türevi bileşiklerden 4-hidroksipirimidin, 1,2,4-oksadiazol, N-hidroksimidazol ve 1,3-oksazollerin sentezi mümkündür. Çalışma kapsamında sentezlenen 1,2,4-oksadiazin-5-on türevlerinin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve LC/TOF-MS analizleri yapılarak aydınlatıldı. Bu 1,2,4-oksadiazin-5-on türevlerinin C=O, C=N, CH ve CH3 karbonlarının deneysel 13C NMR kimyasal kayma (ppm) (SSC) değerleri çeşitli Hammett sübstitüent sabitleri ve Swain-Lupton parametreleri ile tekli (SSP) ve çok doğrusal (DSP) regresyon analiz yöntemleri kullanılarak korelasyon hesapları yapıldı. Korelasyon çalışmasının sonucunda C=O, C=N ve CH3 karbonlarının negatif ρI ve ρR değerlerine sahip oldukları bulundu. Bu da ters sübstitüent etkisini ifade etmektedir. Diğer karbon için (CH), pozitif ρI (normal sübstitüent etkisi) ve negatif ρR (ters sübstitüent etkisi) değerleri DSP regresyon analizi ile hesaplanmıştır. DSP regresyon analizi sonucunda, 1,2,4-oksadiazin-5-on halkasının C=O, C=N ve CH karbonlarının 13C NMR kimyasal kayması, tatmin edici korelasyon (r > 0.90), CH3 karbonunda ise mükemmel korelasyon gözlemlendi (r = 0.99). Korelasyon hesaplarına katılmayan sübstitüente (p-Br) ait C=O, C=N, CH ve CH3 karbonlarının deneysel 13C NMR kimyasal kayma değerleri DSP regresyon analizi sonucunda elde edilen denklemlerin sağlanmasında kullanılmıştır.

 

Oksadiazin türevleri antikonvülsan, antibakteriyel ve antimikrobiyal gibi çok çeşitli biyolojik aktitivite göstermeleri nedeniyle önemli bileşiklerdir [1-3]. Bunlara ek olarak, oksadiazin türevi bileşiklerden 4-hidroksipirimidin, 1,2,4-oksadiazol, N-hidroksimidazol ve 1,3-oksazollerin sentezi mümkündür. Çalışma kapsamında sentezlenen 1,2,4-oksadiazin-5-on türevlerinin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve LC/TOF-MS analizleri yapılarak aydınlatıldı. Bu 1,2,4-oksadiazin-5-on türevlerinin C=O, C=N, CH ve CH3 karbonlarının deneysel 13C NMR kimyasal kayma (ppm) (SSC) değerleri çeşitli Hammett sübstitüent sabitleri ve Swain-Lupton parametreleri ile tekli (SSP) ve çok doğrusal (DSP) regresyon analiz yöntemleri kullanılarak korelasyon hesapları yapıldı. Korelasyon çalışmasının sonucunda C=O, C=N ve CH3 karbonlarının negatif ρI ve ρR değerlerine sahip oldukları bulundu. Bu da ters sübstitüent etkisini ifade etmektedir. Diğer karbon için (CH), pozitif ρI (normal sübstitüent etkisi) ve negatif ρR (ters sübstitüent etkisi) değerleri DSP regresyon analizi ile hesaplanmıştır. DSP regresyon analizi sonucunda, 1,2,4-oksadiazin-5-on halkasının C=O, C=N ve CH karbonlarının 13C NMR kimyasal kayması, tatmin edici korelasyon (r > 0.90), CH3 karbonunda ise mükemmel korelasyon gözlemlendi (r = 0.99). Korelasyon hesaplarına katılmayan sübstitüente (p-Br) ait C=O, C=N, CH ve CH3 karbonlarının deneysel 13C NMR kimyasal kayma değerleri DSP regresyon analizi sonucunda elde edilen denklemlerin sağlanmasında kullanılmıştır.